Lee (Casey Afleck), un antipático y poco sociable conserje de un conjunto habitacional de Boston, debe regresar a su pueblo, Manchester, para afrontar las consecuencias e inconvenientes que trajo la muerte de su hermano (Kyle Chandler), quien padecía una enfermedad cardíaca.
 
Al ocuparse de la realización de diversos trámites burocráticos, se entera por medio de un notario que había sido seleccionado para fungir, contra su voluntad, como tutor de Patrick (Lucas Hedges), su ahora huérfano sobrino, ante el previsible deceso de su padre y la prolongada ausencia de su madre.
 
Mientras vemos a Lee atender todos los requisitos del orden legal y ayudar a Patrick a sobrellevar su vida de la forma más convencional posible, la cinta nos muestra su pasado. Se nos revela que antes de ser un solitario y colérico encargado de departamentos, era un hombre de familia con tres hijos y esposa. Una desgracia accidental, más producto de la irresponsabilidad, diluye su matrimonio y acaba en una noche con su vida.
El hombre que se asimila a sí mismo como el causante de la tragedia que acabó con su familia, ahora debe ser responsable de encausar el futuro de un adolescente con demasiadas aficiones y sin ningún freno moral en algunos asuntos, como lo demuestra el hecho de abiertamente tener dos novias o intentar mantener relaciones sexuales en casa de una de ellas cuando supuestamente están haciendo tarea.
 
El nuevo encargo de Lee contradice sus planes de vida (o lo que queda de ella), siendo el más preponderante alejarse de un lugar el cuál para él es sinónimo de tragedia. Un ser humano golpeado por el infortunio es obligado por otro hecho similar a regresar al sitio que ha marcado su destino. La piedra que cual Sísifo debe cargar es la muerte, la provocada por él y la que lo involucra de manera indirecta.
La obligación moral del protagonista, de acuerdo con los designios de su fallecido hermano, es la de volver al lugar de sus pesadillas y velar por un adolescente que todavía, normal a su edad, no sabe que quiere en la vida. El dolor de una muerte reciente los lleva a desencadenar algunas tensiones en las que ninguno piensa ceder en favor del otro y buscan doblegarlo, no de mala fe, pero si con el espíritu repleto de dudas.
No obstante, el trágico encuentro de tío y sobrino es algo más que una asunto de testamento, es la unión de dos personas que han perdido todo, Patrick a su padre y a su madre, esta última aunque viva se vuelve solo un fantasma, y Lee, quien se desprendió de sus padres, hijos, esposa y hermano. 
 
El gran dilema ético se sustenta en la pregunta ¿Quién debería ceder en una situación en la que ambos perdieron todo? La película es un gran recordatorio de que aún en nuestros momentos más oscuros, difíciles y angustiantes, siempre habrá que aprender a llegar a un acuerdo con los demás.